1853 eröffnete der Wagenbau- und Sattlermeister Heinrich Adolph
Harzbecker seine Werkstatt. Den Namen Hillhof trägt die Firma seit 1909,
als Otto Hillhof sie vom Vorgänger erwarb. Er lieferte als großherzoglicher
Hofsattlermeister alle notwendigen Reit- und Fahrutensilien für die 150
Pferde des Weimarer Marstalls.

Nach 1918 bestand die Kundschaft vorwiegend aus Landwirten.
Ab 1928 arbeitete Erich Hillhof mit im väterlichen Betrieb. Er war passionierter Reiter und wußte am besten, wie ein Sattel auf dem
Pferderücken liegen muss. Sein »Hillhof-Sattel« war zu DDR-Zeiten sehr
bekannt und begehrt. Mit seinem Tod im Jahr 1994 wurde die Werkstatt aufgegeben.

Den Handel mit feinen Lederwaren und Reiseartikeln, neben dem gesamten Pferdezubehör, begann Otto Hillhofs Frau Franziska 1910 in der Marktstraße 24. 1931 zog das Geschäft mit unmittelbar dahinter liegender Werkstatt für 67 Jahre in die Kaufstraße 16. So konnte man auch in den Nachkriegsjahren mit kleinen Anfertigungen und Reparaturen am besten überleben.

Ab 1962 hieß das Überlebenskonzept Kommissionshandelsvertrag mit der HO Weimar unter Gertrud Hillhof. Seit 1974 unterstützte Tochter Johanna Matten die Mutter und übernahm 1984 das Geschäft. 1998 baute sie es aus und führte nun in neuen größeren Ladenräumen das Traditionsunternehmen mit einem modisch, hochwertigen Sortiment an Lederwaren und Accessoires in der Kaufstraße 15 in Weimar.

Nach ihrem Tod im Jahre 2010 leitete ihr Ehemann Siegfried Matten das Geschäft noch für drei Jahre nach ihrem Konzept weiter.